陈逸飞第一身份是画家。做导演对他来说，怎么看都像是一种“玩票”。但是把“艺术家都是游戏者，游戏的意义在于过程而不是结果”作为一种理念来坚持的他，却一头扎进自己要用电影完成“大视觉”的理想里无法自拔。
电影梦从与个人气质最贴近的影片开始——1993年完成的艺术影片《上海旧梦》油画色彩浓郁，没有故事也没有对白，画家梦游似的追寻一个女子，在观众眼前呈现出一幅幅游
动的油画画面。影片中最富现代趣味的是那段慢动作镜头——穿旗袍的美女拉着黄包车——奇谲，魔幻，营造氛围的天才令人着迷，几乎成为逾越整部影片之上的真正魅力。
陈逸飞的处女作也招来了批评，影片更像是一个画家对上海生活片段式、感性化的观察，影片竭力表现的诗化色彩和油画基调由于缺乏对电影镜头意义的深刻了解，结果却成了充满五颜六色斑斓色彩的幻灯片的大汇集。不过，作为艺术家的陈逸飞是非常乐意学习的，如果说《上海旧梦》只是画布的延伸，那么1995年的《人约黄昏》虽然在艺术上与《上海旧梦》一脉相承，照例回溯上世纪三四十年代寻觅转瞬的繁华和沧桑，但《人约黄昏》已是一个完整的爱情故事，一段缠绵悱恻的人鬼恋情。
可以说，陈逸飞说故事的技巧在这部电影里依然没有过关，但他对上海的了解和对美的敏感牢牢抓住了该片应有的韵味，这或许也是这部影片唯一的意义，它所表现的属于上海的味道阴柔纯正，是海派画家深情勾勒的、独具上世纪30年代上海风尚的唯美画面。因此，影片因“唯美主义”的艺术风格，获得第16届中国电影金鸡奖最佳摄影与最佳美术设计两项大奖。奖项给了陈逸飞继续“游戏”下去的信心，而吴思远和梁家辉在商业上对于这部影片票房的保证，让他有了踏足影视圈的更多动力。
《人约黄昏》在艺术和商业上双向错位成了众人评判的标靶，陈逸飞一面声称《人约黄昏》这样一个上世纪30年代的凄美爱情故事与自己的“美学观和艺术观比较吻合”，一边在积极谋划再度尝试。也许是用纪实的眼光记叙历史相对容易些的缘故，陈逸飞在1999年推出的史诗纪录片《逃亡上海》思路清晰，讲述犹太人亡命上海的鲜为人知的历史事实，而这一切都在为陈逸飞心目中真正意义上的影片积蓄力量。
电影人始终在用“画家拍电影”的成见观察陈逸飞，也许是出于对全新视觉感受的饥渴，甚至倍加苛责。而陈逸飞在几度尝试导演后，也感到要弥补此前拍片的遗憾。从1999年筹备到2002年11月底，姜文、葛优等实力派明星加盟的《理发师》终于开机，让他一度收心不少；但一切似乎都不太顺利，《理发师》风波不断：停机、罢演、账务危机、修改剧本、再度选角……直到2005年2月15日的重新开机。也许这部命运多舛的影片耗尽了他的心血，为了拍出他追求的那种“有气质和陌生感的电影”，他的一丝不苟到了近乎偏执的地步，终至不堪负荷，赍志以殁。
陈逸飞总说自己是爱做美梦的人，现在梦未醒，身先去，执著于游戏中的快乐，被他永远掩藏在了心底。
