世家子弟出身的吴并不缺少务实的政治才干：当时的“省主席”谢东闵因为工作经常要从台北跑到台中，吴伯雄就利用自己同学当列车长、站长的优势，一旦有事汇报，就让同学安排谢东闵隔壁的位子。就这样，他可以在桃园站上、中坜站下，如果事情多一点，就新竹站下，谈公事直到谢点头为止，大大提高了工作效率，也给上级首长留下了“能员”的印象。

　　这时的台湾政坛也在发生着变化。大权在握的蒋经国大力推行本土化政策，提拔年轻有为的台籍人士进入政坛。

　　蒋经国计划培养吴伯雄为财经官员。1976年，吴伯雄出任最大的省营事业公卖局局长，同年11月，当选为国民党第11届中央委员，开始了他政治上的飞黄腾达。

　　公卖局虽然是一个官办机构，但也是当时台湾政府收入的重要组成部分，它主营烟酒。

　　学工商管理出身的吴伯雄在公卖局大胆实行改革，用市场的观念来营运烟酒事业，还把很多酒厂从市区迁出，更大胆地改变公卖销售模式，不惜得罪相关人士。

　　公卖工作也锻炼了吴的国际视野，比如公卖局要大量购买美国北卡罗来纳州的烟草，因为美国参议院外交委员会主席赫尔姆斯(注：美国著名保守派，曾因对台军售和李肇星打过笔仗)的选区就在北卡。

　　4年后，吴伯雄因“公卖局假酒案”提出辞职，尽管受到“省主席”林洋港与蒋经国的挽留，但还是坚决回到家乡任新竹中小企业银行董事长。

　　吴伯雄说这是他最开心的一段日子，事情不多而口袋里的钱很多。

　　两年后，蒋经国在“总统府”找他聊天：“可以了吧！玩够了吧！年纪轻轻的，不要做生意了！”

　　蒋经国的一句话让吴走进了国民党中央，接任国民党中央委员会秘书处主任。

　　两年后吴担任“行政院”的“内政部长”，1986年3月国民党十二届三中全会上，吴进入国民党决策核心，任中常委。

　　这时的“内政部”是首席部会，而且正逢蒋经国推动民主化时期。开放集会游行、开放到大陆探亲、开放组党、通过《国家安全法》、取消回台黑名单一系列民主化举动，吴伯雄都有参与其中。

　　早几年吴伯雄要到香港去还被拒绝，因为香港方面认为“内政部长”是特务头子。吴伯雄碰到前特首董建华后感慨：“你们香港人应该对我很熟悉才对啊，香港入台的证件都有我的签署，我让上百万人次的香港人到台湾，为什么我自己却不能到香港去？”

　　正在他平步青云、扶摇直上之时，1988年7月，吴伯雄却从“内政部长”调任台北市市长。“行政院院长”俞国华安慰下属时说“这是李登辉‘总统’的意思”。

　　在市长任内，吴在政绩上有着不错的表现，进一步奠定了政治人脉关系。

　　从他的身上，不难看出一个台湾政治人物发迹的诸多要素：家族是桃园望族；从民意代表到“部会首长”再到党务高层，政治历练完整；加之身为本土客家人，还兼任台湾最大佛教社团——佛光山的会长。

　　以这样的经历和身份，再配以豪爽、善交朋友的性格，也许就能理解为什么只有他能主持国民党大局了。

　　1994，天王山之战

　　当了两年台北市长后，吴伯雄又重新接任“内政部长”。这时候的他已经在台湾政坛积累了丰富的人脉，吴的目光开始投向1994年举行的台湾“省长”选举。这也是首次民选台湾“省长”一职。在此之前，他曾经争取过“省主席”(最后一任官派)，却被李登辉调剂给了宋楚瑜。

　　1993年8月国民党十四大上，吴以第一高票当选中央委员，可见其在党内的声望；同时在多次民意测验中，吴伯雄均受好评。

　　选“省长”首先面临党内提名。在接受记者采访时，吴伯雄毫不掩饰地说：“到目前为止，民选‘省长’绝对是我唯一的选择。”

　　此时的宋楚瑜也公开表示要竞选民选“省长”，而且精心布局打造阵势。面对强敌，吴伯雄喊出“上山下海，就算只剩阿里山，也要选到底”的豪言，并针对李登辉明显偏向宋楚瑜的布局，顽强地声明：“不要还没开运动会，颁奖典礼就先举行了。”

　　身为“总统”和党主席的李登辉最终还是做出了“弃吴保宋”的决定，并且找到吴伯雄的父亲劝他退选，并向吴的父亲允诺：“伯雄就交给我好了。”

　　外界这时也有一种说法：李登辉用彻查吴伯雄家族产业相威胁，逼迫吴伯雄父亲劝退儿子竞选。

　　师父星云大师也告诫他：“退一步海阔天空，人生何必过得这么苦，本来圈子就这么大，你自己划一个小圈圈，把自己蹲在那里干什么呢？”

　　最终，吴伯雄选择了放弃，宋楚瑜隔日即到“内政部”感谢，吴伯雄大方接待，陪着宋楚瑜在“内政部”拜票，还说：“我今天心情好极了，真是退一步海阔天空。”

　　世事难料，宋楚瑜当选“省长”后3年，李登辉“冻省”的举动，使宋的政治生命大受打击，而代表“总统府”抚慰宋楚瑜的人就是吴伯雄。

　　为安慰吴伯雄，李登辉于同年底任命他为“总统府秘书长”。1996年6月，吴伯雄出任国民党中央秘书长，成为党内大佬级人物。2000年出任国民党副主席，2005年国民党党主席直选，马英九当选，请吴伯雄任第一副主席。

　　长期以来，吴伯雄一直和李登辉之间保持着亲密的互动关系，二人均是福建永定同乡，吴的才干也得到李登辉的认可。

　　担任“总统府秘书长”期间，吴大胆提出把“国防部”从“总统府”迁出，理由是“民主国家”内，“总统”办公室旁边是军方办公室不适当。

　　转任国民党中央秘书长后，吴伯雄开始考虑国民党的改造，在他的任期内，国民党“党”“政”很难分开，甚至在党内还设有“大陆工作会”，在木栅设有游击队训练基地，专门从事去大陆刺探情报。

　　在吴伯雄看来，国民党必须要从“革命政党”转型为民主政党，不然如此多党工的薪水国民党就吃不消，必须向西方民主国家学习，走精简党工、精简专职的方向，要让义工成为政党的主要力量。

　　在他任期内，第一次推动党工大规模裁减，而今天担任党主席后，更是不遗余力，要让国民党这个百年老党彻底摆脱“党产”的困扰。

　　1994年的“省长选举”对吴伯雄来说无疑是改变命运的一年，宋楚瑜凭借这次选战的胜利一举奠定了政治基石，迈向台湾最高层。直到今天，台湾人仍对宋“省长”全省“走透透”的做法心存感念。

　　倘若吴伯雄能够赢得这次提名，以自身实力加之国民党的影响力，极有可能问鼎“省长”宝座，并借此迈向2000年的“总统”大选，然而李登辉的最终选择，让他在壮年时期失去了登上最高峰的可能。

　　尽管和李登辉之间存在着这样的芥蒂，但吴伯雄依然保持着对李的尊敬。2008年5月20日“总统”就职典礼上，当李登辉在典礼前十分钟才赶到会场时，吴伯雄立即上前寒暄，而连战并没有起立，只是微微点头致意。一旁的宋楚瑜目视前方，完全无视这位当年情同父子的“李总统”出现。