党主席补选，被68岁的吴伯雄称为“人生最后一战”，为了打赢这一战，他确实下了不少工夫。之前大家称吴伯雄为“吴伯老”，但参加选举后，吴伯雄跟幕僚说：“以后叫我雄哥，拉近跟年轻人的距离。”

　　至今单身的“立委”洪秀柱爆料说，某天党内聚会，有人问她为何年纪不小还不嫁人？她还来不及回话，一旁的吴伯雄竟说：“去哪找这么十恶不赦的男人？他犯了什么错要受这种折磨？”

　　平时一本正经的马英九，在吴伯雄面前也学着调侃。马英九说，他刚到国民党中央时，吴伯雄是秘书长。他常常在男厕所见到吴伯雄损“部会”首长：“某某公，您日理万机，这种小事还要自己处理啊？真不容易。”被损者大都会心一笑，高兴离去。有一天，马英九上厕所巧遇吴伯雄，心血来潮，想以其人之道还治其人之身。马英九对吴伯雄说：“伯公您日理万机，还自己处理这种小事啊？”不料吴伯雄回答：“我日理万机，也不差这一机(音)啊！”马英九狂笑不已，扬长而去。

　　吴伯雄在美国的外孙中，最大的已读大学了，去年暑假回台湾时，大外孙带了一位韩籍女友一同向外公请安。爱开玩笑的吴伯雄，用这位女大学生听不懂的中文和外孙开玩笑说：“不要让我太早当阿祖(外曾祖父)啊！”

　　吴伯雄竞选国民党主席时，专门与国民党青年团座谈，从“当敌后情报员”说到“与阿扁搞斗争”，说得津津有味，随后突然话锋一转。“近10年来，我最重要的工作有两项，一项是证婚，”吴伯雄顿了一下，轻轻地说：“第二项就是覆盖党旗。”党员们尚可忍着不笑出声，记者们却已笑成一团。

　　吴伯雄参加亲民党的一次聚会，开了两个让人印象深刻的玩笑。他在致辞时说，最近他和妻子聊天时，突然自己招认说，这一年来常常在外面和别人“开房间”。夫人询问“和谁”，他随即说：“和宋楚瑜！”在场的人哄堂大笑。吴伯雄解释说，过去一年里，他和宋主席见了好多次面，而宋每次都约在饭店里，很神秘很低调。

　　吴伯雄越说越生动，致辞快要结束时，他看着宋楚瑜，突然说：“我最近常做梦，梦见我们变成了同党‘同志’。”现场又是一阵哄堂大笑。