节目上篇，采访了第一批来到上海的台商李唐，透过他最初的选择，展现了台商眼中，上海和台湾之间特殊的地缘亲缘关系。透过《三通教室》主持人夏祎走红的故事，反映上海经济飞速发展在台湾掀起的上海热。节目同时聚焦台湾社会生活的各个层面，发现台湾文化中的上海印记。正如台湾中国文化大学教授江岷钦接受采访时所说：上海的感觉就在身边，台北几乎就是上海。衣食住行娱乐无所不在。所以许多文学家像白先勇所写的小说，或者是台湾很流行的张爱玲，无一不是来自上海。即使在表现江湖道义的影视剧，也是《上海滩》，其流行歌曲无所不在。因此，台湾人对上海近乎迷恋，一点都不夸张。

　　节目下篇，从两岸特殊家庭的角度，聚焦两岸交流。通过两岸家庭的悲喜故事，展现两岸关系风雨之中对百姓生活的影响，以及两岸在中华文化之下的差异与认同。1987年11月，台湾宣布开放老兵赴大陆探亲，两岸结束了近40年的隔绝历史，分隔两岸的亲人得以重逢，也打开了两岸再次组建新的家庭的大门。但是两岸恋曲却遇到台湾相关政策规定的障碍。上海姑娘兀文炜与台商施教涤邂逅相恋，缔结婚姻之后，因为她的大陆身份，不能到台湾拜见公婆，到了台湾，8年之内不能工作。现在两岸有27万跨海峡家庭，他们大都经历了像兀文炜这样的苦与痛。