调查员·情报员·种烟农民
1935年，奥格威把销售手册的副本寄给了伦敦美瑟—克劳瑟广告公司，并声称自己“不曾写过任何广告文案”，但是希望能在广告行里闯出一番事业。没想到，他还真被录用了，依然做推销，不过是改成了广告推销。
1938年，奥格威受公司委派，前往美国学习广告业务。当曼哈顿的摩天大楼出现在他眼前的时候，他不禁喜极而泣。带着对新生活的憧憬，不久，他移居美国。
他在美国的第一份工作是在普林斯顿盖洛普博士的受众调查所为好莱坞制片商做民意测验，调查电影明星受欢迎的程度、预测故事情节的吸引力、预测电影未来的走向等等。虽然奥格威的周薪只有40美元，但他说，如果让他给盖洛普博士付学费他都乐意，因为他从这份工作里学到的东西太多了。
1944年，奥格威担任英国驻美使馆二等秘书，奥格威每天的工作就是给外交大臣或首相发送电报。1945年6月，奥格威向伦敦和重庆发送了一封电报：
中国目前已处于对日抗战的第8年，这场战争给大部分中国人带来了不幸与贫穷。已经有超过300万的中国人阵亡，据称更有5000万平民无家可归。中华民国这个拥有世界四分之一人口的伟大国家尽可能早地走上战后恢复之路，符合国王陛下的政治利益。
当天深夜，奥格威接到大使馆的电话，指责他没使用密码就把电报发到了重庆，电报因此被中国当局截获了。英国官方极少表示如此这般的亲华立场，奥格威想，中国方面一定以为他们是为了讨好才故意不使用密码的。
67岁时奥格威评说自己“最愚蠢的坏毛病就是，不怕麻烦地走得远远的，以避开一些不愉快的事情，比如不合我意的社会”。
二战结束后，奥格威和妻子来到宾夕法尼亚州的兰开斯特县，来到阿米什人那里，过起了农耕生活。其实，奥格威迷恋上阿米什人的生活，是在盖洛普事务所工作的时候，那时，他和妻子经常在周末的时候，跑到这里住几天。
阿米什教徒是18世纪中叶为了寻找宗教自由，从德国迁徙到这里来的。他们离群索居，远离尘世的变迁，他们生活中的每一个细节都严格按照教规行事，种植烟草是他们的主要经济来源。有人把这里形容成“一座宏阔的乡村修道院”。
几年之后，奥格威越来越明白了一个事实——他永远无法以务农为生：他没有健壮得能够胜任农活的身体，诸如给烟草掐尖等等农活乏味得让他无法忍受，而夏季里或大或小的雨水又总是让他忧心忡忡。后来，一个想法让奥格威又一次激情澎湃起来——祖父当年就是从一个失败的农夫转而成为一个成功的商人的，我为什么不以他为榜样，为什么不成立一家广告公司呢？1949年，奥格威离开他热爱的阿米什人，去了纽约。晚年的奥格威回忆起在兰开斯特的日子，说那几年是他一生中“最珍视的时光”。
