台湾媒体称，邱毅离婚时留给谢京睿5亿元（台币，下同），因此称之为“五亿男”。邱毅不讳言自己年轻时就很会赚钱，不到30岁就有了人生第一个1000万，因为他是补教界的“大红牌”。
邱毅退伍后进入“中华经济研究院”，并在各式补习班兼职。每个星期五，他搭飞机南下到高雄，在补习班教6个小时的课，隔天到台南教6个小时，周日在台中也是6个小时，
“当周日回到台北时，钟点费加补习班分红，手上就有了50万元现金。”几年后，他转到台大任教，在补习班的钟点费涨到每小时3万元，同时还担任多家投资公司顾问。
“那时候钱这么容易赚，我怎么会有金钱观念呢？”邱毅说，这可以解释他为什么会把钱全部交给太太管，前后两任妻子皆然。第一次离婚时，他付出了两三千万的赡养费。
和谢京睿结婚后，谢提议“与其让别人赚钱，不如自己开补习班”。其后，知名的补习班一家家倒闭，唯独邱毅及谢京睿开的补习班不断扩张，遍布台北和高雄。股票、房子，也是他投资的利器。邱毅对房地产的投资十分精准，数年内，他出手购买的房地产大都是翻两番。
当“立委”之前，邱毅还写过不少畅销书。其中，《职场赢家》曾是当年度畅销排行第四名，《生活大赢家》也曾在排行榜上3个月，最高第九名。影星胡慧中20年前主演的电影《欢颜》，剧本也是出自邱毅之笔。
