将于8月出版的美国著名杂志《名利场》披露，小肯尼迪夫妇在1999年飞机坠毁猝然罹难前，婚姻就出现问题，并且已经分居。肯尼迪和妻子卡罗林在包括是否要孩子、家庭开支等许多生活问题上都存在分歧，双方也都认为对方已经变心。
曾经出版过许多关于美国前总统肯尼迪夫妇书籍的爱德华·克莱因即将出版一本关于小肯尼迪的新书，《名利场》提前摘录了此书的片段。
肯尼迪和卡罗林于1996年结婚，但到1999年初，就有传言说这对金童玉女的婚姻出现了问题。他们曾经接受婚姻咨询，但4个月后，由于医生提到卡罗林可能吸食毒品的问题后，卡罗林就不再接受咨询，并且开始与肯尼迪分居，而肯尼迪只好搬到旅馆居住。当时，肯尼迪夫妇的婚姻已经濒临离婚的边缘。
肯尼迪夫妇出事前两天曾同卡罗林的妹妹一起吃午餐，卡罗林的妹妹想说服他们和好，劝他们去参加肯尼迪堂兄的婚礼，并且自己愿意同他们一同前往。肯尼迪还在当天对他的好友说，他无法忍受卡罗林吸食毒品，也不能接受她的暴力倾向。他想要个孩子，但是每当他提到这个问题时，卡罗林就不理他。而卡罗林的朋友也说卡罗林吸食毒品很厉害常常吃一顿饭要去盥洗室好多趟。
1999年7月16日，肯尼迪驾驶私人飞机去参加堂兄的婚礼，随机的还有卡罗林和她的妹妹，但是不幸的是飞机坠毁3人葬身大海。克莱因说，小肯尼迪从飞行学校毕业时曾经赠送一张自己的照片给教练，并在照片上留言说，“如果哪一天我驾驶的飞机失事，人们惟一感兴趣的肯定是我在哪儿学的驾驶。”
