凯西上将1949年出生在日本，他所在的家庭是一个军人世家：他的父亲乔治·老凯西曾经官至美陆军少将，1970年在越南战争中因为直升机事故丧生，是越战中美军死亡军衔最高的军人。
当初，凯西并没有想和父亲一样成为将军，而是想成为一名外交官，为此他进入了被誉为美国外交官摇篮的乔治敦大学学习外交学。
不过在父亲去世的同年，凯西加入了陆军，成为了一名陆军中尉。一年后，凯西接受了他在美国陆军中的首个任命：驻德美军某部迫击炮排长。随后，凯西先后出任美军第4机步师营长、第1骑兵师机械化旅旅长、第1装甲师助理师长和师长等职务，最后顺利成为美陆军四星上将。
虽然凯西在被提名出任驻伊联军司令之前并不为公众所熟悉，但他长期指挥机械化步兵和装甲部队的丰富经验，以及他在外交和国际事务上的深厚涵养使他成了五角大楼中晋升速度惊人的将领之一。除了在五角大楼工作之外，凯西还曾经出任美国国会的联络军官，并担任过联合国驻开罗的军事观察员。他还曾获得美国丹佛大学的国际关系硕士学位。这些都为他未来和伊拉克过渡政府方面顺利沟通创造了条件。
在驻伊美军曝出虐囚丑闻之后，凯西曾代表美陆军就虐囚丑闻向国会和媒体做了简报。他在简报中承认伊拉克和阿富汗两地死在美军拘留营中的人数远比外界原先认为的要多得多，并暗示美军的虐囚行为绝不只限于目前揭发出的极少数士兵。他本人还直接斥责美军看守虐囚行为是“彻头彻尾的纪律败坏”。(陈凡)
