一直存在传言说吴作栋与李光耀曾在私下达成交易：李光耀保证吴作栋升任新加坡总理，作为交换，吴作栋以后让位给李光耀的儿子们。
吴作栋去年承认，考虑到李光耀的因素，李显龙出任总理可能看起来像“王朝世袭”。不过他坚持认为，担任他副手长达13年多的李显龙的确是总理职位的最佳人选。
无论传言的真假，在事实上，1990年吴作栋一出任总理就立即任命李显龙为副总理。而李显龙之后一直没有遇到任何竞争对手——在新加坡国会，除了两个席位由党外人士占据，新加坡人民行动党在国会中占据绝对统治地位，最后，国会全体一致选举李显龙为总理，行动党常委和内阁投票也是同样的结果。
而李显龙此前的仕途则更是过于顺利：他32岁被授予陆军准将军衔，从政6年就荣登副总理之位。李氏家族的“崇拜者”对此的解释是其家族成员才智非凡。
同时，李氏王朝的传言也并非完全空穴来风。李光耀虽年逾八旬，却仍然留在内阁，并掌管着政府投资公司，该公司负责经营新加坡的外汇储备。而李显龙的夫人何晶是新加坡政府投资支公司——淡马锡控股公司的执行董事兼总裁。淡马锡旗下的主要上市公司的市值占新加坡股票交易所总值的大约21％。李显龙的弟弟李显扬目前担任新加坡最大的企业——新加坡电信公司总裁兼首席执行官。
对于外界的议论，吴作栋8日向国民发表告别电视讲话时辩解说：“有计划、有秩序的过渡是新加坡的特色……在其他国家，政界人士利用社会上分裂的各派力量来争取当选，我称这种现象为‘分歧政治’。”吴作栋说：“在新加坡，政治领导人不会为个人权力或利益而争斗，这种‘一致政治’才是我们前进的最佳方式。”新华
