38岁时，李显龙被任命为副总理。1998年1月，他兼任金融管理局主席。从2001年11月开始，李显龙兼任财政部长一职。

　　很多新加坡人都认为李光耀私下里曾和吴作栋达成一项交易：李光耀保证吴作栋升任新加坡总理，作为交换，吴作栋以后让位给李光耀的儿子。对于这些从未公开讨论但已经受到新加坡人关注的问题，李显龙直言不讳地回答：“当然不会成为家族生意，否则像吴作栋

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、黄根成（内政部长）和贾古玛（律政兼外交部长）这样有能力的人就不会成为内阁成员了。”

　　对于此类批评，吴作栋表示，选择李显龙作为他接班人的整个过程非常透明。吴作栋表示：“不是他的父亲选择他，更不是我，他必须经由他的同事和国会来选择。”　(新闻晨报）