戴蒙的成长离不开华尔街的一位传奇人物——花旗集团前任董事长桑迪.威尔(Sandy Weill)。戴蒙认识桑迪.威尔似乎是一种必然。在戴蒙17 岁时，父亲西奥多.戴蒙工作的证券公司被桑迪.威尔经营的美国运通公司收购，不久两人成为好友。在两家的交往中，富有数学天赋并表现出了商业天分的戴蒙引起了威尔的注意。

　　1982 年，从哈佛商学院毕业的戴蒙应邀进入运通公司，担任威尔的助手，自此开始了他们长达16 年的师徒共同打拼。1985 年6月，因公司权力斗争失败，威尔和戴蒙带着5000万美元，离开运通。此后的一年，他们都在曼哈顿一座大厦租来的套间里探讨如何建立一个金融帝国。

　　1986 年，东山再起的威尔接管了巴尔的摩商业信贷公司，年仅30 岁的戴蒙成为商业信贷公司的CFO。当他把自己全部的42.5 万美元积蓄交给威尔时，他说：“威尔，这次我可是倾家荡产了。”两年后，他们并购了Primerica 公司。

　　1991 年，桑迪把Primerica 总裁头衔授予戴蒙，35 岁的戴蒙成为财富500强中最年轻的总裁之一。此后两年，通过一连串的并购，Primerica 最终合并成“旅行者集团”。在这个过程中，擅长数字和整合能力的戴蒙与拥有战略眼光和交易手腕的威尔配合默契。

　　1998 年4 月，戴蒙协助威尔导演了华尔街金融史上最具争议的合并——花旗银行携手旅行者集团，成立新的花旗集团。这项高达700 亿美元的交易，使得长期以来禁止金融业混业经营的《格拉斯.斯蒂格尔法案》成为一张废纸，混业经营重新成为美国银行业的主流。此后，从纽约华尔街到伦敦金融城，戴蒙将成为花旗集团钦定接班人几乎成了所有人的共识。

　　但事态的发展没有像人们预期的那样。事实上，新花旗一成立就为戴蒙与威尔的决裂埋下了伏笔。在花旗集团，威尔与花旗原CEO 约翰.里德共同执掌CEO 大权，这种“双位一体”的管理模式注定了戴蒙会成为牺牲品。由于管理理念、 管理风格的背道而驰，里德和威尔冲突不断，甚至大打出手。但里德很欣赏戴蒙的杰出才华，并经常请戴蒙到家中共进晚餐。这一切，都让威尔很不满意。1998 年11月1日， “黑色星期天”来临，戴蒙被威尔扫地出门。

　　遭遇职业生涯中第二次放逐并没有让戴蒙掉身价，宣布辞职后不久，他就收到了来自亚马逊、喜达屋酒店、大英伯克利银行等的邀请函。但戴蒙并不急于决定下一步的去向，那时的他手握4000 多万美元存款。此后的一年半时间里，年仅42 岁的戴蒙在家练拳击，在纽约中央公园坚持晨跑，在笔记本上写未来的人生规划：投资家、教师、作家、家庭主“夫”??戴蒙也花了很长时间来反省他和桑迪的关系。

　　2000 年，重新出山的戴蒙进入危机四伏的美一银行担任董事长兼CEO。任职期间，戴蒙用了4 年时间，把净亏损5.11 亿美元的美一银行变成了年盈利35 亿美元的公司。并一手促成了2004年7月摩根大通与美一银行的合并之举。

　　脱离威尔的“光环”后，戴蒙自己立即就变成了另一个发光体。他的领袖个性早在哈佛商学院就读期间已经锋芒毕露。据戴蒙的同窗回忆，进入哈佛商学院仅仅两周，戴蒙就与教授针对一个案例在课堂上展开了辩论。“要知道，那时候，我们都把这些教授奉若神明啊。”

　　戴蒙的领袖气质也感染了那些与他共事多年的人，他们都愿意跟随他转换工作。在美一银行时代，他喜欢回到花旗招兵买马。尽管按解职协议，戴蒙3 年内不能从花旗挖人，但他还是雇用了几位花旗的高级经理。此举惹得威尔勃然大怒，让人转告戴蒙说：“CEO 不是这样做的。”2006 年成为摩根大通CEO 后，从美一银行带来的老员工也都成为摩根大通的高层。正如他的助手米勒所言：“戴蒙是一个令人头疼的人物，要求非常严格，但却让你愿意用整个生命来相信他。”