首届比赛是1995年6月25日开始，决赛于1995年11月26日在南京举行，济南泰山队获得冠军，上海申花队获得亚军。

　　1996年飞利浦中国足协杯赛于1996年6月30日开赛，决赛于1996年11月3日在北京举行，北京国安队战胜济南泰山将军队获得冠军，济南泰山将军队获亚军。

　　1997年12月28日，1997年中国足协杯比赛结束。北京国安队2∶1战胜上海申花队获得冠军，上海申花队获得亚军。

　　1998年中国足协杯赛于5月24日开赛，11月1日结束。决赛阶段比赛首次采用主客场制，最后上海申花队以两场比赛总比分4∶2（第一场：2∶1，第二场：2∶1）战胜辽宁天润队，夺得冠军。上海申花队队员申思被评为“九八飞利浦中国足坛真汉子”，辽宁天润队被评为“黑马奖”。

　　1999年中国足协杯赛于4月18日开赛，12月12日结束。最后山东鲁能足球队以两场总比分4∶3（第一场：1∶1，第二场：3∶2）战胜大连万达实德队，夺得冠军。山东鲁能队队员宿茂臻被评为“九九飞利浦中国足坛真汉子”，云南红塔队被评为“黑马奖”。

　　2000年11月12日，2000年中国足协杯赛在重庆结束。重庆隆鑫队以两场比赛总比分4∶2（第一场：0∶1，第二场：4∶1）战胜北京国安队，首次获得足协杯；北京国安队队员王涛获“飞利浦中国足坛真汉子”称号，武汉红桃K队获“黑马奖”。

　　2001年12月30日，2001年“美心门”杯足协杯决赛在大连结束。大连实德队以总比分3∶1（第一场：1∶0，第二场：2∶1）战胜北京国安队，夺得冠军奖杯，并且获得了120万元的冠军奖金。

　　2002年11月16日，2002年足协杯决赛在青岛结束。主场作战的青岛哈德门队最终总比分3∶3（第一场：1∶3，第二场：2∶0）与辽宁波导队打平。但青岛队凭借一个客场进球的优势，首次捧得足协杯。

　　2003年10月1日，在沈阳五里河体育场进行了2003年足协杯的决赛，大连实德VS现代。结果现代队凭借科内塞和杨昊的进球3∶0取得了胜利。也历史性地第三次捧起了足协杯的冠军奖杯。