陈洁如母亲认为她应当尽到为母的职责，依循正常仪式，完成陈洁如的婚礼大事，于是先举行订婚仪式，由蒋陈两家交换礼物，另在精美的红帖上填写订婚双方的生辰八字和其他项目。这就使蒋介石和陈洁如合为一体，不能改悔。订婚翌日他们坐在南京路一家巧克力店中吃点心，蒋介石对陈洁如说：“陈凤是你的乳名，应当只供你母亲使用。依照中国礼节，乳名是不宜给朋友叫的。因此，我已为你选了一个新名字，我想它恰合你的性格。这个名字是‘洁如’，意思是‘如同纯洁’或‘如同未受世间污染’。在我看来，你真是纯洁无瑕的。你喜欢它吗?看这里!”他即打开一个纸包，取出他自己的一帧照片，照片上将“陈洁如”三字显著地写在他自己的左侧。蒋陈的结婚典礼于1921年12月5日在上海永安大楼大东旅馆的大宴客厅内举行。当年这里是举办正式结婚典礼的最常用场所之一。蒋陈的婚礼是半西半中式的。蒋介石送给陈洁如的礼物是一张明信片大小的柯达照相机，陈洁如送给他的是一只Waltham牌金质怀表，带有金链。陈洁如没有采用白缎或红缎，而采用了镶金银花的淡粉色的结婚礼服；头发上戴着珍珠头饰。蒋介石穿一身深蓝色长袍，外罩黑缎马褂。宽敞的婚礼大厅里挂着镶有彩龙的大幅红绸喜幛，显得喜气洋洋。大厅入口处横悬着四盏很大的红灯笼。大厅屋顶上也悬垂很多大型的绘花纱灯，而屋顶中央还有一具色彩绚丽的装饰用“翠鸟”(Kingfisterbird)大吊灯。厅内到处摆设很多盆鲜花和绿色的棕榈。据陈洁如回忆说：“婚礼仪式分为两部分：第一部分是在结婚证书上用印，以确认这种现代式中国婚姻；这仪式要在大厅一端的一大礼桌旁举行。第二部分是在对面另一端的供案前，象征式地祭拜天地祖宗。午夜到了，这场婚礼喜事终于结束，大家已该休息了。陈洁如坐在房中，没有说话。蒋介石过去亲手锁了房门，然后就将她抱在怀中，她身中的血似乎一下咚咚作响起来。她能感觉到心脏在重重地敲击她的胸口。她站在那里，就像一条贴附在墙上的藤枝。她眼睛半闭着，毫不设防地等他。他以一种快乐的口气，向她低声说：“现在你已是我亲爱的妻子了，世界上惟一的爱人!噢，亲爱的!除你之外，我永远不会爱上别的女人。这是我郑重的承诺。”
婚后第三天，蒋介石和陈洁如依照中国传统，去拜望陈洁如母亲，带着一批礼物。下午3时半左右，抵达了溪口。下轿时，陈洁如看见在一座很大的老式房屋的门前，立着位略矮的温雅妇人，蒋介石忙向她介绍说，她就是原配毛福梅。陈洁如见过她，快快梳洗一下，换上较为正式的服装，去祭拜仪式。
1922年，正当蒋、陈在溪口度蜜月的时候，蒋介石接到孙中山要他速返广州的电报。陈洁如含泪向毛福梅道别，和蒋介石乘船去上海。在上海，陈洁如第一次见到蒋经国。因此，蒋经国称陈洁如为“上海妈妈”。蒋经国十多岁和蒋纬国一起到上海，先后就读于万竹小学和浦东中学，陈洁如对蒋经国特别钟爱，视同己出。蒋纬国有时也去陈氏住处，称她为“庶母”。在这以后的几年中，每逢蒋介石从广州回到家乡时，总是带着陈洁如。她同时以秘书的身份，随侍左右。毛福梅以不变应万变，对陈洁如也十分礼让。陈洁如是个知书识礼的人，对毛福梅很尊敬，对孩子也很疼爱，不时买些衣物玩具馈送。于是孩子们非常喜欢这位陈家姆妈。1923年2月18日，蒋介石接到孙中山从香港发来任命他为大元帅府行营参谋长的函件，于4月20日抵广州，同年8月14日，蒋介石率团去苏联访问，蒋本来极力劝陈陪他去，因陈拒绝去苏联，蒋只好写信倾诉衷情。蒋回国后回奉化写出访报告，翌年就任黄埔陆军军官学校校长。这时，蒋、陈才有一个安定的家。毛氏和姚氏都在冷宫，而陈洁如独享夫人的风光。
早在蒋、陈打得火热之际，蒋“在国父宅中”，认识了宋美龄，得陇望蜀，心猿意马，见异思迁，当时早有人责蒋“好色”。用中国的道德标准去衡量，蒋介石的行为不仅确乎为道学先生所鄙夷，也为普通老百姓所不齿。然而，蒋为宋倾倒，并非因姿色迷人那么简单。蒋、宋联姻的原因，蒋介石主要出于政治的动机。蒋介石为了达到稳住陈洁如，不让她干扰自己大事的苦心，在1926年的夏季曾在孔祥熙宅安排“鸽子宴”请陈洁如和宋家姐妹见面，由宋霭龄吹风，试图让宋美龄取代陈洁如的地位。1926年当蒋介石在南昌再度陷入困境之时，宋霭龄为了孔宋利益，向蒋再次献计娶宋美龄为妻，以争取西方支援。蒋只好将这桩政治婚姻告诉陈洁如，陈洁如差点昏过去，一时说不出话。蒋花言巧语让陈出洋进修5年，回来再说，否则，蒋以死相胁。在蒋的花言巧语下，陈洁如只好表示退让。陈洁如和蒋介石破裂，是1927年8月，蒋东渡日本前夕。8月1日晨，蒋单独来到陈洁如母亲家，以作告别。蒋让陈与张静江女儿一起坐船去美国。陈洁如开始不答应，蒋苦苦恳求，以5年为限。蒋介石说：“洁如，你必须远去美国，这是宋霭龄的条件之一。洁如，我明知这样做是过分了，但你如留在上海，这个全盘交易就会告吹。你还不了解我的苦心吗?”在陈洁如母亲的斡旋下，蒋介石发誓以5年为限，必定恢复与洁如的婚姻关系，否则天打雷劈，放逐海外，永不回来。就这样，蒋介石为了政治目的，下定决心，和陈洁如一刀两断，好和宋美龄结为夫妻。蒋陈婚姻，只有6年时间，大部分岁月在南方的广州度过。他们的关系开始于上海，亦结束于上海。1927年8月19日，陈洁如在张静江女儿黛瑞莎和海伦陪同下，乘杰克逊总统号轮船去美国。船到日本神户时，日报还登“蒋夫人搭轮赴美”的新闻。但当轮船航行在太平洋上，无线电广播了上海各报刊载的《蒋中正启事》：“各同志对于中正家事，多有来函质疑者，因未及启蒙复，特此奉告如下———民国十年，原配毛氏与中正正式离婚。其他两氏，本无婚约，现在与中正脱离关系。现除家有二子孙，并无妻女。惟传闻失实，易滋淆惑，特此奉复。”陈洁如听后如晴天霹雳，痛不欲生，几次要跳海，均被护送者劝阻。陈洁如到美国后，许多记者一度尾随，企图挖掘新闻，陈洁如一行以“无可奉告”搪塞。陈洁如与蒋介石离婚后，杜月笙曾送她一笔巨款。因此，她出国后，物质生活不成问题。她完全可以走一般女人的道路，找一个合适的男人，在国外安安稳稳地过上家庭主妇的生活，然而，陈洁如没有走这条路。此后，她终身未再嫁人，以全副精力深造，留美5年多，苦修英文、养蜂和园艺，并从哥伦比亚大学教育学院获得硕士学位。
陈洁如和蒋介石没有生育。有一次何香凝与陈洁如同去广州平民医院，遇到一位萧姓侨眷产妇，她前八胎均为女孩，这次第九胎又生女婴，便打算送人。何、陈看到那婴儿后均极喜爱。其后陈洁如征得蒋介石同意，就抱回家来了，取名“陪陪”，既与英语“婴儿”(baby)同音，又希望她能带来一个弟弟做陪伴。“陪陪”后来由蒋介石取名瑶光，蒋介石、陈洁如离婚后，瑶光随其养母改姓陈。
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