从某些角度来看，宋楚瑜很像“蒋经国第二”。宋楚瑜在个性上，虽受父亲影响很大，但在政治性格上，则有蒋经国的影子。虽然在表面上很多人都知道，宋楚瑜学成的前半年，是透过钱复的力荐，才能接近层峰；但是另外一个说法却是，蒋经国刻意栽培这个宋达将军之后，所以还没等他读完书，就把他召回国放在身边。
宋楚瑜跟在蒋经国的边，与他建立起外人难以想见的亲密情谊。因为宋楚瑜与蒋经
国的关系不一般，所以在蒋经国当权的时候，宋楚瑜非但一下子从政坛上冒了出来，并且在极短的时间内，迅速窜升为一颗火红的太阳。他由于以新闻局长局长身份处理中美断交事件得宜，因此不到两个月就除去“代”字，正式成为新闻局长，当时他年仅36岁，是最年轻的新闻局长。之后他又一路当上文工会主任、国民党的秘书长。
人说，“伴君如伴虎”。宋楚瑜政治手腕高明，深处大内，却相当讨蒋经国的欢心与信赖；他也知道把握机会求表现，所以在新闻局长任内，他在民众心目中留下不可磨灭印象。在蒋经国主政的威权时代，宋楚瑜是唯一一个在中美断交的时候，敢于在半夜直奔官邸，摇醒70岁的蒋经国的年轻人；他也是蒋经国晚年病重的时候，可以随时进出官邸，将公文或口信带进、带出的人；他曾在那个时候，扮演起内侍兼外官的角色，在蒋经国无法起身的时候，夜里穿起与蒋经国一样的夹克，到行政院门前处理老兵“埋锅造饭”的抗争行动；他连蒋方良爱吃什么都知道，对蒋孝武、蒋孝勇也下过功夫。所以当蒋经国过世的时候，宋楚瑜在致悼的挽联上写着，蒋经国亲他若“子弟”。即便到“李登辉时代”，他也是蒋家与李登辉之间的桥梁。
蒋经国影响宋楚瑜的程度，不下于宋达对他的影响之深。所以说宋楚瑜视蒋经国如父，是一点也不为过。每逢蒋经国的忌日，宋楚瑜总不免哀悼追思，甚且抚棺痛哭，他对蒋经国的遗孀、后人也相当照顾。而在宋楚瑜竞选省长的时候，他不仅在穿着上，甚至有许多小动作上，都与蒋经国相当神似。例如他下乡的时候，遇到有民众热情欢迎，他从不与他们保持距离；如果有民众请他吃东西，不管是冷、是热，吃过或没吃过的，他都往嘴里送；末了，在民众热烈欢送之际，他好不容易爬进车子之后，还会学蒋经国，翻出半个身子在车门口，向民众挥手说再见。
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