2000年台湾“总统大选”，陈水扁的民调一直落后于宋楚瑜，李远哲于千钧一发之际(3月5日)公开发表“向上提升或向下沉沦”以支持陈水扁，为选战投下震撼弹，被认为是绿营获胜的主因之一。
2001年5月5日，李远哲在公开演讲中指出，陈水扁上台近一年来，台湾经济情势从股票下跌到失业问题严重，“新政府没能稳定政局及两岸关系，也不能推卸责任。”
2004年年初，李远哲和台塑时任董事长王永庆、云门舞集创始人林怀民一道发表“沉重告白”，含蓄地表明自己对陈水扁首个任期的失望之情。但是，不久之后，他却再度公开支持陈水扁角逐大位。
2004年“总统大选”前，李远哲思忖再三，再次站在绿营一边。有人认为，如果没有李远哲再度“临门一脚”，恐怕两颗子弹也挽救不了陈水扁的命运。
2005年10月13日，李远哲在“立法院”面对李敖质询时，公开表达了对陈水扁的失望。
2006年6月25日，“立法院”投票表决“罢免”陈水扁案前夕，李远哲公开呼吁陈水扁“止谤莫如自修”，并首度以重话炮轰民进党；“民主进步党执政以来，政绩有限，弊案不少。对于该党未能坚持理想，未能谦卑执政，本人深感痛心。”
资料来源：香港《文汇报》
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