连战于1936年8月27日生于陕西省西安市。其名“战”字乃是祖父连雅堂于逝世前所取。他特留遗言嘱咐连战的母亲赵兰坤说：“中、日必将一战，若生男则名连战，寓有自强不息，克敌致胜的意义”。但其母因这个名字火药味儿太重，特别替连战取字“太平”。
连战的祖先为福建省漳州府龙溪县人，其六世祖于清康熙年间移居台南府的“宁南坊马兵营”，世代经商。因此，连氏可谓是最早来台的“外省人”，其中最为大家熟知的该
为连战的祖父连雅堂先生，其巨著《台湾通史》揭示“爱国保种”的中华民族精神，不但为台湾的历史文献作了完整的汇集，也为民族文化留下薪传。其父连震东曾先后历任台湾省建设厅长、民政厅长、“内政部长”、“总统府资政”、“国策顾问”等职，在党政界打下深厚基础。可以想见，连氏家庭历代经商与连震东建立的政治关系所培养出庞大的政商人脉，可使连战在政、商界中无往不利。
连战读小学时，父亲做官，加上母亲饲养家畜变卖，因此家境与其他的小学生相比可谓优裕多了，再加上阶级的不同，连战小时候便显得骄傲而阔气。他自视甚高，但也不吝惜金钱，只要同学有需要帮助的地方，他肯定会仗义相助。
连战在台湾光复之前在西安就读作秀小学，在重庆读南山小学。台湾光复后，连震东携眷回到了阔别15年的家乡，连战进入台北日新小学5年级就读。当时的连震东政治事业正走向顶峰，连战自然也受到影响。小学毕业后，连战直升成功初中，后考入师大附中。他那时并不重视读书的成绩，连公子的身旁总围绕着一大票的玩伴四处游玩。到了中学快毕业之时，他突然收起了玩心，安安分分地读书。不服输的个性使得他考取了台湾大学政治系。
进入台大可说是他人生的一个重大转折点。连战用功且天赋高，为人稳重生活朴实。大学4年的努力没有白费，他拿到了美国芝加哥大学硕士班的入学许可。1959年，连赴美深造，在两年之内他以全A的优异成绩取得了“国际公法”与“外交学”硕士。1965年荣获芝加哥大学政治学博士。
连战在美国接待“第3届中国小姐”时与该届后冠得主方瑀相识，并于1965年9月与方瑀在美共结连理。结婚后的第3天连战就开始任教于威斯康辛大学，不久转往康乃狄克大学任教。1968年，连战结束在外长达9年的求学生涯，回到了母校台大，担任政治系客座教授，教“政治学”、“西洋政治思想史”及“国际法”3门课程，很受学生欢迎。次年，他接掌台大政治系，不久后接任台大政治学研究所所长，在学术界中颇享声誉。
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