为什么吴梅村会出尔反尔，作出改变人生方向的错误选择呢？据有关材料说，一是朝廷压力太大，几乎无法拒绝，二是怕贻祸于家，二者合力使他别无选择地走上了这条路。所有这些说法，皆可源于吴梅村自己的自述：

　　荐剡牵连，逼迫万状。老亲惧祸，流涕催装，同事者有借吾为剡矢，吾遂落彀中，不能白衣而返矣。

　　这些，都是理由也都不是理由。

　　没有人能够强迫一个有相当知名度的人做誓死不为的事情。如果说变革之时没有以身殉国，多有追悔，那么清朝要吴梅村事奉新朝，命运陷他于相同境地的时候，横下一条心不惜以一死来抗争又将如何？一同被征召的周廷鑨、姚思孝、朱明镐等人，皆以不同的理由加以拒绝，别人能做到，偏偏吴梅村就做不到？上述言词，只如龚鼎孳“不惜一死，只是小妾不肯尔”的托词，将责任推倒顾湄身上一样罢了。

　　希望过安稳日子，更在意于功名利禄的吴梅村终于踏上了一条不归路。然而大清王朝并没有特别优厚这位前朝名重一时的会元榜眼、宫詹学士、复社党魁，只按照当初征召时讲好的职务，授秘书院侍讲，充修太祖、太宗圣训纂，做做教育和文字整理工作，到后来也只委任个国子监祭酒，从四品的官职，与他在南明小朝廷被授予正四品的少詹事相比，还低了半级！折腾个半天，在乡间蛰伏了十年，再次出山还担了个贰臣的恶名，竟不如从前光辉，成本之大，收效之小，完全出乎吴梅村的意料之外。人说甘蔗没有两头甜，吴梅村一头都不甜，如同驼子跌跟头，两头不着地，其内心的懊恼是完全可以想象得到的。这与钱谦益北京赴任的失落感几乎一模一样。早知如此，何必当初，吴梅村掉在自己挖掘的泥潭之中而无以自拔，一失足成千古恨，信然！

　　四年的煎熬，吴梅村终于忍受不了内心的巨大失落所带给自己的巨大痛苦，终于在顺治十四年(1656年)二月以亲人生病为由辞官南归。这一年他四十八岁。

　　抽身而退的筹划并不高明，脸上打上的贰臣之印并不能彻底消失，从吴梅村后来的实际生活看，这个选择同样是个率性之举，并不能让他身安心安。相反，他所遭遇的事变和困境，较未重新出山之前更加险恶。

　　顺治末年朝廷下严禁拖欠钱粮之令，违禁官绅，一律斥革追索，江南巡抚朱国治列举欠粮绅监一万三千五百十七人，指为“抗粮”，尽行褫革，枷责追比，这就是历史上有名的奏销案。这中间，还连带着金圣叹等人的哭庙案。顺治十七年上任的吴县县令任唯初，监守自盗，用残暴手段征收钱粮，引起苏州人民极大的愤怒，任唯初的后台就是江苏巡抚朱国治。顺治十八年(1661年)年初，顺治皇帝驾崩，哀诏到了吴县，朱国治率抚、按、府、长洲、吴县五署官员齐集府堂设幕哭灵，倪用宾、金人瑞等率诸生百余人集中于文庙，鸣钟击鼓，后又至府堂，跪进揭帖，相从而至者千余人，号呼而来，这就是哭庙案。在皇帝去世的时候闹事，罪名是“意在谋叛”，清朝廷将金圣叹等十八人问斩，用残酷手段进行镇压，江南大地笼罩着一片血腥之气。此刻，吴梅村本人循规蹈矩，“尺寸不敢有所逾越”，没有钱粮方面的欠亏，但“独以在籍部提牵累”。吴梅村的学生同邑顾湄、黄庭表等数人在奏销案中被追查，吴梅村自己由此受到牵累，却花钱疏通赎买，才得以平息。

　　这期间吴梅村家庭的变故也相当大，母亲朱太淑人和女儿相继去世。对他打击更大的，是他的儿女亲家浙江海宁人氏陈之遴的废退。这位崇祯进士，入清后为侍读学士、礼部尚书、户部尚书，于顺治十五年以贿结内监吴良辅定谳，籍没家产，流徙盛京，后来死于开原尚阳堡徙所。儿女亲家的不幸和奏销案的牵累，让他耗费巨大，几至破家。

　　这一连串的事故、事件，沉重地打击了吴梅村，以致他临死时都在哀叹“无一刻不历艰难，无一境不尝辛苦”。但让吴梅村更受刺激的是人们对他的态度也随之发生了变化。自从应征入京后，吴梅村便立即受到了知识分子的责难，虽然“实非本愿，而士论多窃议之，未能谅其心也”。《丹午笔记》就记载了一则“吴梅村被嘲”的故事：

　　复社生童五百人于虎阜千人石上会课，请吴梅村执牛耳。次日清晨，吴欲览游，步至千人石，见有诗题壁云：“千人石上坐千人，不仕清兮不仕明。只有娄东吴太史，一朝天子两朝臣。”吴见之，废然而返。又江南有一木匠某，进上供奉建造宫阙，当道款之，吴亦在座。方演剧，吴有心点《烂柯山》全本。优人以为有碍木匠，副净出场，改称石匠。吴谓匠曰：“有窍得紧。”少焉，张别古骂买臣妻曰：“你难道忘了姓朱的了么？”匠谓吴曰：“无窍得紧。”吴不终席而去。

　　这是两种场合的两个故事。吴梅村出山应了新职之后，在复社的集会上，虽然依旧是领袖身份，但是有人公然贴他的小字报，怎能不让他怅然若失，感到惭愧？在朱买臣休妻的故事里，木匠不露痕迹的反嘲也同样让吴梅村无地自容。他的人格、人品，不仅在文人圈子里受到了质疑，在演艺界甚至在社会最底层的劳动人民中间也受到了责难。这对视名誉为生命的知识分子来说，是刻骨铭心的。正是这种让吴梅村没有面子、使吴梅村下不了台的声声谴责，才让他觉得“万事忧危”、“心力俱枯”。

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